学会先驱【开云体育】

人物介绍

庄长恭  (1894-1962),福建泉州人。有机化学家和教育家,中国有机化学研究的先驱者和有机微量分析的奠基人。1935年起任中央研究院评议员,1948年当选为中央研究院院士,1955年当选为中国科学院学部委员(院士)。1921年毕业于美国芝加哥大学(学士),1924年获美国芝加哥大学哲学博士学位。对麦角甾烷和汉防己植物碱等天然有机化合物结构的研究,做出了贡献。他的带有角甲基的多环α-酮合成新方法及其立体化学研究,在国内外有机化学界享有盛誉。对于性激素雌马甾醇的全合成进行多途径探索,成功实现酮酸的双环合,但由于日寇侵略,只部分完成了脱氢去甲雌马甾酮的合成。解放后,把精力集中在中国科学院上海有机化学研究所和北京化学研究所的筹建工作中。在研究工作中强调创新精神,提倡“有所不为始有所为”的治学思想。曾任中国科学院有机化学所所长、中央研究院化学所所长、台湾大学校长和中央大学理学院院长。

成长经历

庄长恭,字丕可,1894年12月25日出生在福建泉州市鲤城区甲第巷一个破落的书香门第。他父亲是一个私塾教师。庄长恭1913年毕业于泉州中学(今泉州五中)后,由于家境贫困,未能上大学。1913-1916年期间他在泉州晋江的青阳小学当教员。他教课认真,循循善诱,得到学生的爱戴。他的学生中有两个是旅菲律宾华侨庄汪料的儿子,他们告诉远在菲律宾的父亲,说他们有一个好老师。这位家长主动写信给庄长恭,表示愿意提供资助,供他上大学和出国深造。因此1916年庄长恭得以离开福建,北上到北平农业专门学校上学(该校后来成为京师大学堂的农学院,即北京大学农学院的前身)。他目睹闽南经济凋敝,人民生活贫困,打算走实业救国的道路,学习农业化学准备将来搞甘蔗制糖。他学业优异,在1919年考上清华学堂留美津贴的名额,直接去美国芝加哥大学化学系学习。经过短短两年,于1921年便得到学士学位,继续留校深造。他的博士论文导师Julius Stieglitz是有机化学教授,对他选择科研道路有深远影响。导师跟他畅谈,劝他从事基础研究,使他懂得了基础研究同样可以为国争光。从此他便努力在有机化学基础领域内为中国做出贡献。1924年他以“腙类立体异构体”为题的论文获得哲学博士学位。

1924年回国后,先在武汉大学短暂停留。1925年,他应聘去东北担任东北大学化学系教授兼化学系主任。东北大学虽然始建于1923年,仍处于初办阶段,但由于东北大学的校长先后由奉天省省长王永江(1925-1928年)和张学良将军(1928年起)兼任,他们尊重教师,提供比较充裕的经费和优厚的生活待遇。尤其是张学良先后捐出其父留下的大部分遗产约180万银元,用于扩建校舍、高薪礼聘著名学者、购置先进实验设备、资送优秀学生出国。一心想要把东北大学办成国内一流的大学。章士钊、梁漱溟、刘先洲、罗文干、冯祖荀、黄侃、梁思成和林徽因夫妇、丁绪宝、庄长恭等一大批教授执教东大。在众人的努力下,东北大学不论从办学规模和办学条件,还是从学生人数和教授阵容来看,都是当时国内发展最快的大学之一。庄长恭在其中也是付出心血和作出贡献的。他不仅讲授化学课程,而且开展了基础化学研究工作,带领学生发表了有关玄参、狼毒、泽泻等中草药化学组成的文章,培养了有机化学的人才,后来这些学生中有些成为中央研究院化学所的研究人员。1926-1933年,庄长恭获得了中华教育文化基金董事会的研究讲座。中华教育文化基金董事会所设立的研究讲座,是授予专门从事科学研究工作并己取得较大成就的科学家,以便在中国树立学术典范。当时全国仅有少数几位教授得到中华教育文化基金的研究讲座,他们可以自由选择研究工作单位,并且有一定数额的研究经费供购买仪器和试剂。

1931年“九一八”日寇侵占东北,庄长恭不屈辱于敌寇,离开东北。在中华教育文化基金会的资助下,他再度出国,以客座教授的身份先后赴德国哥廷根大学Aldolf Windaus教授(1927年诺贝尔化学奖获得者)和慕尼黑大学Heinrich Wieland教授(1928年诺贝尔化学奖获得者)的实验室,从事有机化学的研究。他得到两位诺贝尔奖获得者的熏陶,决定把甾醇的全合成这个国际前沿课题作为自己回国后的研究方向。他在Windaus实验室期间,解决了Windaus没有证明的麦角烷结构问题,取得杰出成绩,同时也增强了他在基础研究领域为国争光的信心。回国前,他又到奥地利哥拉兹大学Fritz Pregl教授(1923年诺贝尔化学奖获得者)的实验室,掌握有机物的微量分析技术,并且从奥地利带回微量天平和整套的微量分析的仪器,首次在国内建立起有机物微量分析的技术。

1933年回国后,任中央大学理学院院长兼化学系教授,1934年起任中央研究院化学研究所所长,一直坚持从事甾体合成的研究。当时Windaus和Wieland已将胆甾醇和胆酸的结构搞清楚了,摆在庄长恭面前的富有挑战性的课题便是如何设计甾体全合成。这也是30年代有机化学前沿研究课题之一。因为甾体的结构复杂,不对称碳原子多,全世界只有少数人敢于问津。这时他已经有几个中央大学和东北大学的毕业生作他的助手,形成了一个能够埋头苦干出成果的研究组,因此能够在内忧外患交集的1934-1941年之间,做出显着成绩。在当时的国际一流刊物德国的化学会会志Chemische Berichte和李比希化学年报Liebig Annalen上连续发表了15篇文章。他在甾体化学上的造就,在国内外受人瞩目。1934年起,他成为中华教育文化基金的研究教授。1935年起,他任中央研究院评议员。

1937年正当庄长恭在进行第二和第三次探索合成脱氢去甲雌马甾酮的时候,日本侵略军对中国发动全面进攻,庄长恭被迫停止研究工作,亲自取道香港去长沙和昆明勘察所址,负责把化学研究所的图书设备搬迁到昆明。1938年等搬迁工作结束后,他辞去中央研究院化学所的职务,离开昆明转到上海法租界的北平研究院药物研究所工作。当时日本尚未占领上海的租界,北平研究院的药物所早在1932年就从北平中法大学的校园内迁到上海法租界内。庄长恭得到药物所所长赵承嘏的同意和支持,在上海药物研究所内继续从事甾体和性激素的合成研究。同时他也把1937年已经完成的甾酮合成的结果以及对中药汉防己生物碱结构的研究结果整理后,在德国化学会会志上发表。虽然工作得以继续,但在和欧美各国的团队竞争中,他已经丧失了一年多宝贵的时间。而且原来中央研究院的几位助手均在1937年搬迁时相继离开,另谋生计。到1941年底太平洋战争爆发,上海法租界也被日军占领,他便又辗转到昆明的北平研究院,在躲避敌机轰炸的艰难环境下,收集资料制订长远的研究计划和实施方案,准备抗战结束后继续从事科研活动。

抗战胜利后,1946-1947年,他得到中华教育文化基金会的资助,以北平研究院研究员的名义,赴美国考察,与美国有机化学界的科学家进行学术交流。1948年被选为中央研究院的院士。1948年6月-12月出任台湾大学校长。他在接掌台湾大学时,由于辞退一些旧教职员,遇到严重的人事问题,与当地的参议会发生矛盾,加以国民党特务擅自闯入校园抓捕学生,让他深感无力推展校务,到任不过半年,就三度提出辞呈,虽然经过教育部和师生的挽留,还是毅然辞职。于1948年底间返回上海,居家为商务印书馆审阅化学教科书书稿为生。

1949年中华人民共和国成立后,他很快被聘为中国科学院的筹备委员。中国科学院的领导采纳了庄长恭等化学家的建议,按二级学科建立有机化学研究所。1950年中国科学院有机化学研究所正式在上海成立,他被任命为有机化学所的第一任所长。他广泛延聘人才,调整研究方向,为新中国的有机化学发展创造条件。后来又被委任为中国科学院北京化学所筹备委员会的主任委员,负责北京新成立的化学所的筹建工作。在中国科学院上海有机化学所以及北京化学所的筹建过程中,他为多次的规划方案论证、复杂的机构调整以及大批人员的异地搬迁付出了很多精力,终致积劳成疾。一次去东北考察期间,不幸患了面瘫。后来又陆续出现血管硬化、眼膜破裂、神经衰弱和严重失眠等症状。1956年3月,他被任命为国务院科学规划委员会委员,参与制定《开云体育官方网站》等文件。同年6月10日,当选为中国科学院数理化学部的学部委员,任该学部常务委员和化学学部副主任。1954年和1958年被选为第一、二届全国人民代表大会代表。1962年2月25日,病逝于上海华东医院。

主要成就和贡献

庄长恭多年来一直从事有机化学的科学研究和有机化学的教育工作。他的主要研究成果是有关甾体化合物的合成以及天然有机物的结构研究。在当时国际有机化学界享有声誉。

(一)麦角甾烷和麦角甾醇的结构研究

庄长恭在麦角甾烷和麦角甾醇的结构研究中作出了贡献(Chuang, 1933)。那是他在1932年作为访问教授在德国哥庭根大学Windaus实验室中完成的。1932年Windaus刚分离得到麦角甾醇,只知道其经验式为C28H44O,因此Windaus建议庄长恭研究其结构。为了确定麦角甾醇(ergostanol)的结构,庄长恭用铬酸酐去氧化麦角甾烷(ergostane, I),然后用乙醚去萃取分离中和后的氧化产物。在水相和乙醚相里并没有发现预期的氧化产物,实验似乎陷入困境。但是他的工作极其严谨细致,他敏锐地发现有少量的难溶性的钠盐悬浮在在水相和乙醚相之间。他用精湛的技巧,把这少量的悬浮物分离酸化后,得到20毫克的针状结晶(从7克麦角甾烷)。根据分析结果,他认为这化合物很可能是失碳异胆烷酸(nor-allo-cholanic acid, II),而不是异胆烷酸(allo-cholanic acid, III)。为了证实这一点,他把已知结构的异胆烷酸酯水解,制得失碳异胆烷酸。然后比较失碳异胆烷酸和未知物的微量元素分析结果、酸当量滴定结果、熔点和甲酯衍生物的熔点,发现将已知的失碳异胆烷酸和未知物混合后熔点未降低,所有这些结果均证实他从麦角甾烷氧化产物中分离得到的就是关键性的失碳异胆烷酸。由此他证明了麦角甾烷的结构是(I)。然后他进一步根据麦角甾醇的一些理化特征,推测了麦角甾醇的结构。他的结果还阐明了胆酸和甾醇是具有相同的基本骨架结构。由于麦角甾醇与维生素D的结构有关,庄长恭的这项工作在德国的李比希化学年报(Liebigs Annalen der Chemie)发表后,受到当时国际有机化学界的关注。Paul Karrer(1937年诺贝尔化学奖获得者)在他的有机化学著作《开云体育》中就列举了庄长恭的这一篇论文。该书是40年代国际通用的有机化学教科书(有英文译本),1942年出版的版本一共列举了166篇文献,其中只有庄长恭麦角甾醇的文章是中国人的工作。美国哈佛大学的Fieser 和Fieser在1949年出版的专着《开云体育官方网站》和1959年出版的专着《开云体育》中,均提到庄长恭的这项工作。

顺便提一下,庄长恭在上世纪三十年代对麦角甾烷的骨架结构的测定不仅对甾族化学有理论意义,而且他在Windaus实验室所用的氧化方法在后来相当长的时期内成为甾族激素工业生产中所采用的主要方法。

(二)用多种路线合成带角甲基的多环α—酮及有关化合物并研究其立体化学

甾体化合物的分子中都含有一个由四个环组成的骨架叫做环戊烷并全氢菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene skeleton, IV)。许多甾体化合物中,A、B环和C、D环之间还有角甲基,庄长恭认为如何合成带有角甲基的多环α-酮及其有关化合物,是甾体化合物全合成的关键。因此这就成为他早期科研工作的重点。1934-1936年期间,他和他的学生们多途径探索了带角甲基多环α-酮的合成方法,并对所合成化合物的立体异构体进行拆分和结构鉴别。

庄长恭和他的学生田遇霖、黄耀曾(Chuang, Tien & Huang, 1935)从2-甲基环己酮-甲酸-[2]-乙酯开始,经过几步,合成了2-甲基-环己烷-乙酸-[1]-甲酸-[2]。这个化合物的合成,是庄长恭在中央大学带领黄耀曾做毕业论文时开始的,后来转到中央研究院化学所继续做,是他设计的甾体全合成中CD环的模型试验。庄长恭的这个合成方法,后来被Bachmann部分地用于雌马甾酮(equilenine)的全合成。庄长恭还认为所合成的化合物有更深远的意义,它应该也是12-氧代-胆烷酸(12-keto-cholanic acid)的氧化降解产物。如果能够从12-氧代-胆烷酸的降解物中分离并鉴别出这个化合物,就直接证明了胆酸和甾体A、B环的结构以及环断裂的确切位置。

庄长恭还利用上述合成方法,从环己酮-乙酸-[2]出发,合成了环己烷-二乙酸-[1,2] (Chuang & Ma, 1935a)。以往的环己烷-二乙酸-[1,2]合成方法,均是从萘衍生物的降解来制得这个化合物,从来没有人从环烷衍生物出发去合成它。庄长恭不仅从环酮酸制得环己烷-二乙酸-[1,2],而且从顺式和反式的混合物中拆分得到纯的反式酸。

庄长恭及其学生韩金鉴(Chuang & Han, 1935)还曾按照Wieland的建议,用Diels-Alder双烯合成的方法来制备带角甲基的多环酮。但由于立体效应,丁二烯与甲苯醌加成,只获得了5,8-二氢-2-甲基-萘醌-[1,4],而未能得到带角甲基的异构体5,8-二氢-9-甲基-萘醌-[1,4]。

庄长恭认为带有角甲基的全氢茚衍生物,例如2,4-二氧代-8-甲基全氢茚,和1-甲基-2-乙酰基-环己烯-[1]进行加成,有可能得到具有雌激素基本骨架的化合物。为此他和学生们(Chuang, Ma and Tien, 1935)先从1-甲基-2-乙酰基-环戊烯-[1]出发,通过Michael加成,合成了2,4-二氧代-8-甲基全氢茚。并进一步氧化得到顺式和反式的2-甲基-1-羧基-环己烷-乙酸-[2]。后来,庄长恭和田遇霖(Chuang & Tien, 1936) ,用类似的方法从1—乙酰基—环己烯〔1〕出发,通过Michael加成,得到1,3-二酮-十氢萘-羧酸-[4]乙酯 (V),再在不同条件下处理,得到反式的或顺式的1,3-二酮-十氢萘。前者氧化成为反式邻羧基环己烷乙酸,而后者则氧化成为顺式酸。过去Ruzicka以及Kon等人均未得到过纯的顺式和反式二酮,而庄长恭成功拆分得到纯的顺式和反式两种化合物,足见其研究工作的严谨性。若干年以后,庄长恭等(Chuang, Chu & Kao, 1940)又发表了2-甲基-4-苯基-环己基乙酸的立体异构体的拆分和鉴别方法。

最后,为了得到带有角甲基的双环α-酮,他们(Chuang, Tien & Ma, 1936)成功地设计了一个有普遍意义的制法。首先合成带有甲基的环烃不饱和酸,即β-[2-甲基-Δ1-环己烯]-丙酸。 然后通过Darzens反应,环合为带角甲基的8-甲基-六氢茚酮-[1] (VI)。最后再经催化氢化成为8-甲基-α-氢化茚酮 (VII)。为了证明VII的结构,他们又把合成出来的茚酮衍生物再氧化成为已知的2-甲基-环己烷-乙酸-[1]-甲酸-[2]予以证明。在证明过程中有一步高温硒脱氢,封管常被炸碎,原料也损失殆尽,他们不得不重新合成。经多次失败,终获得成功。此举显示了庄长恭的严谨作风。他的这个带有角甲基的α-酮制法被Fieser誉为庄氏方法。此结果发表后,引起了Robinson、Linstead和Cook等人的注意,也把他们的带有角甲基多环α-酮的合成工作予以发表。

(三)多次试探雌马甾酮的全合成,得到脱氢去甲雌马甾酮

在带有角甲基多环α-酮的合成取得进展后,庄长恭从1936年起开始探索雌马甾酮(VIII) 本身的全合成。这也是当时英国的Robinson和德国的Butenandt等的研究对象。

庄长恭及黄耀曾(Chuang & Huang, 1936)设计的全合成是从γ-m-甲氧基苯丁酸出发。以往Thompson合成γ-m-甲氧基苯丁酸的方法收率低,不适合放大合成;而Robinson的合成路线,步骤多达9步。二者均不理想,庄长恭及黄耀曾决定用新的简捷方法去合成γ-m-甲氧基苯丁酸,即通过β-苯甲酰-丙酸的硝化、β-m-硝基苯甲酰-丙酸的还原、β-m-胺基苯甲酰-丙酸的重氮化、β-m-氧代-苯甲酰-丙酸的甲基化以及β-m-甲氧基苯甲酰-丙酸的Clemensen还原,一共只有5步,收率不错,而且避免了使用不易得到的m-甲氧基苯甲醛和m-甲氧基苯甲酰氯等中间体。这样就保证了起始原料的供应。

庄长恭等(Chuang, Tien & Huang, 1937)随后从γ-[6-甲氧-萘-(1)]-丁酸出发,酰氯化后,和钠-α-乙酰-戊二酸乙酯缩合,然后水解得到5-酮-8-[6-甲氧基-萘-(1)]-辛酸,再经乙醇钠作用环合得到β-[6-甲氧基-萘-(1)]-乙基-环己二酮-[2,6]。最后在P2O5或硫酸的作用下再环合,得到了10-羟基-3-氧代-六氢䓛和10-甲氧基-3-氧代-六氢䓛。虽然未得到预期的雌马甾酮,然而这一结果在1937的时候还是先进的,因为酮酸的双环合(double ring-closure)获得成功。接着庄长恭等(Chuang, Huang & Ma, 1939)从γ-[萘-(1)]-丁酸的酰氯化开始,经过类似反应,也实现双环合,但形成的同样是䓛的衍生物,即3-酮-六氢䓛,而不是雌马甾酮。

鉴于前两次合成探索,均由5-酮-8-[萘-(1)]-辛酸或其衍生物进行环合,所得到的均是䓛的衍生物,也就是说其D环是六元环,而并非甾酮的五元D环,因此庄长恭等(Chuang, Ma, Tien & Huang, 1939)在第三次合成探索时,改用4-酮-7-[6-甲氧基-萘-(1)]-庚酸,同样经过乙醇钠处理以及五氧化二磷的作用下环合,得到了脱氢去甲雌马甾酮(IX)。其基本骨架结构已经符合甾体ABCD环的要求,只是少了角甲基。Robinson和Thompson看到庄长恭的文章后,立即将他们尚未结束的实验结果发表,他们的结果证实了庄长恭酮酸双环合的结果,只是他们认为双环合可能是一步完成的,而不一定分两步完成的。Coombs和Bhatt在1987年出版的“与甾体有关的多环芳烃:环戊烷并菲”专着中引用了庄长恭的这篇文章。

本来庄长恭和他的学生们还计划往脱氢去甲雌马甾酮分子中添加角甲基,但由于日寇侵略,没有来得及做。以上两篇论文虽然实验在1937年就完成了,但也是拖到1939年才整理发表,错失了时机。

等到他从昆明回到上海药物所重新开张,发表第四篇甾体合成的探索文章时,已经是1941年初(Chuang, Chu & Kao, 1941)。美国的Bachmann已经在1939年抢先一步,完成了雌马甾酮的全合成。Bachmann等发表的全合成雌马甾酮的方法,本来也是庄长恭计划中的一个方案,可惜庄长恭因国难当前,功亏一簋。然而,庄长恭及其共同工作者所完成的雌性激素类似物脱氢去甲雌马甾酮的合成,在当时甾族全合成方兴时期仍不失为一项出色的有机合成工作。Bachmann和Robinson分别在他们的文章里引用了庄长恭的文章。美国Georgetown大学的James Reardon-Anderson教授在1991年写了一本有关中国化学发展史的书《开云体育》,书中对庄长恭作出以下的评价:“庄长恭于1930年代后期在德国一流的化学刊物上发表几篇甾体性激素合成的文章,确立了他在该领域的重要地位和声誉”。

(四)防己诺林生物碱的结构研究

庄长恭在研究甾体全合成的同时,还注意到当时国内生物碱的研究只停留在分离提取和简单性能测定,没有深入研究他们所得到的生物碱的结构。不同人从同一种药材中提取得到的生物碱给予不同的别名。由于没有测定结构,无法判断不同别名的生物碱是否是同一种生物碱,引起混乱和矛盾。1937年庄长恭抽出时间和他的助手邢其毅、高怡生等(Chuang, Hsing, Kao & Chang, 1939)从汉防己里面分离提纯得到两种结晶生物碱,其中一种为已知的防己碱(Tetrandrine),不含酚羟基;另外一种生物碱,含酚羟基,但比防己碱少一个碳和两个氢,他起名为防己诺林碱(Fangchinoline, X)。防己诺林碱经甲基化得到防己碱,证明其结构为去甲基防己碱(demethyltetrandrine)。防己诺林和乙基生成的醚,经氧化后形成一种二元酸,它和防己碱直接经氧化后所得到的酸相同,因此可以断定防己诺林中的酚基不在d位,而必定在a,b,或c的位置上。由于战争影响,文章拖到1939年才在德国化学会志上发表,当时还没有确定酚羟基究竟是在a,b或c中的哪个位置,只排除了d位置的可能性。以后,邢其毅继续研究,确定了防己诺林碱分子中酚羟基的位置在b位。后来高怡生和赵承嘏又从木防己里面分离得木防己甲、乙两素,乙素经甲基化即得甲素。这是中国最早独自解决结构的一个生物碱。

他还有一些重要的工作未发表过,例如,他最先将甾族化合物的边链完全氧化除去,即从麦角甾烷氧化为雄甾烷酮,得到其缩氨基脲。

(五)创建国内第一个有机微量分析实验室

庄长恭首次在国内建立有机微量分析,对国内开展这门技术起了推动作用。30年代,有机微量分析是国际上有机化学研究中的先进技术,但在我国尚未建立。庄长恭在德国访问时曾亲自到奥地利微量分析创始人Pregl的实验室学习掌握微量分析技术,并且从奥地利订购来天平和整套仪器。回国后开始一段时间微量分析是庄长恭亲自作的,后来黄耀曾从中央大学毕业后随庄长恭一起到中央研究院化学所工作,掌握了微量分析技术,此后有机微量分析便由黄耀曾做。当时化学所的一些老先生对微量分析新技术还有疑虑,因为微量分析仅用3至5毫克的样品。当高怡生在纪育沣老师指导下,从贝母中提取出一种生物碱,交黄耀曾测定其中碳、氢、氮的含量。黄耀曾的分析结果和一位日本学者福田昌雄的结果及我国一位老前辈用100毫克样品分析的结果,大相径庭。于是庄长恭将这一样品送给德国两家著名的微量分析实验室验证。事隔一个月,德国两家分析的报告寄回来,和黄耀曾的结果完全相同!从此更正了贝母生物碱的经验式(福田昌雄和我国一位老前辈的经验式都是C19H30NO2,而黄耀曾更正的经验式为C27H45NO3)。20多年以后,朱子清便是根据新的经验式,进一步研究贝母生物碱的结构,认为它是甾体生物碱,以后国外学者合成此生物碱,证实了其结构。从此,有机微量分析在我国站稳了脚跟。这一新技术以后逐渐传播至国内其他单位。后来有机化学所的微量分析组还承接过澳大利亚、香港等地的样品。

在科学技术日新月异的今天,庄长恭那个时代的前沿领域—甾体的全合成早已成为昨日黄花,但是他在内忧外患交集的艰苦环境中为中国有机化学发展铺下的基石是永远值得后人怀念的,他严谨的治学精神与正直的人品又是永远值得后人学习的。

他认为中国的科学事业要发展,首先要有创新精神,《开云体育》,起点要高,《开云体育官方网站》;但好高鹜远不行,根深才能叶茂,要严谨敏锐,《开云体育》。其次,要有坚强的毅力,有《开云体育官方网站》的决心,把自己《开云体育官方网站》。他觉得搞基础研究就不怕坐冷板凳。二战胜利后,美国的Lily药厂以年薪数万美金聘他搞开发,他不去。德国拜耳药厂想买他的专利,他回答说成果不是属于他私人的。1949年毅然回大陆不当台湾大学校长。晚年他因病离职休养,为空挂所长头衔而内疚,写信给郭沫若院长,请求免去所长和数理化学部副主任等职务,郭院长没有批准他的请求,回信中称他为“我国化学家的一面旗帜”。

开云体育为了纪念庄长恭在基础研究方面的贡献,从1993年起设置以庄长恭命名的奖金----《开云体育》,每两年颁发一次,用于奖励在基础研究方面有突出贡献的中青年化学工作者。

庄长恭主要论着

C.K. Chuang & C.M. Ma (1932). A preliminary report on the chemical constituents of the Chinese drug yuan-shen [black ginseng], Transactions of the Science Society of China, 7 187-194.

C.K. Chuang & Y. L. Tien (1932). A preliminary report on the chemical examination of the Chinese drug lang-tu, Transactions of the Science Society of China, 7 195-205.

C.K. Chuang, W.P. Chang & H.F. Shen (1932). A preliminary report on the chemical constituents of the Chinese drug tse-hsieh, Transactions of the Science Society of China, 7 207-215.

C.K. Chuang (1933). Über die Konstitution des Ergosterins, Liebig Annalen der Chemie, 500, 270-280.

Chang-Kong Chuang, Yu-Lin Tien, Yao-Tseng Huang (1935). Synthesen mittels cyclischer Ketonsäure-ester, I. Mitteil.: Synthese von 2-Methyl-cyclohexan-essigsäure-(1)-carbonsäure-(2) und verwandten Verbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 68B, 864-870.

Chang-Kong Chuang, Chi-Ming Ma (1935a). Synthesen mittels cyclischer Ketonsäure-ester, II. Mitteil.: Synthese von Cyclohexan-di-essigsäure-(1.2) und verwandten Verbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 68B, 871-876.

Chang-Kong Chuang, Chi-Ming Ma (1935b). Kondensation von Oxalester mit -Methyl-tricarballylsäure-ester. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 68B, 882-886.

Chang-Kong Chuang, Chin-Tsien Han (1935). Kondensation von Butadien mit Alkyl-benzochinonen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 68B, 876-882.

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Chang-Kong Chuang, Yao-Tseng Huang, Chi-Ming Ma (1939). Synthetische Studien in der Sterin- und Sexualhormon-Gruppe, II. Mitteil.: Synthese eines 3-Keto-hexahydrochrysens. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 72B, 713-716.

Chang-Kong Chuang, Chi-Ming Ma, Yü-Lin Tien, Yao-Tseng Huang (1939). Synthetische Studien in der Sterin- und Sexualhormon-Gruppe, III. Mitteil.: Synthese von 7-Oxy-3-keto-3.4-dihydro-[cyclopenteno-1.2: 1.2-phenanthren] und seines Methyläthers. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 72B, 949-953.

Chang-Kong Chuang, Jen-Hung Chu, Yee-Sheng Kao (1940). 2-Methyl-4-phenylcyclohexan-essigsäure und Verbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 73B, 1347-53.

Chang-Kong Chuang, Jen-Hung Chu, Yee-Sheng Kao (1941). Synthetische Studien in der Sterin- und Sexual hormon-Gruppe, IV. Mitteil.: Eine Synthese von 3- [Naphthyl-(2)]-cyclopentanon-Derivaten. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 74B, 798-806.

●  主要参考文献:

田遇霖,高怡生,黄耀曾 (1979)。我国有机化学的先驱—庄长恭教授,化学通报,(4)77-84。

●  撰稿人:

庄亚辉 (1930- ),福建泉州,教授。庄长恭的长子,50-60年代在中国科学院有机化学所和北京化学所工作。

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